Подскажите, как быть в Грузии с российской симкой? Покупать местную, или вай-фай ловить?

Ну это как вам удобнее будет. Телеграмм и Востап вы в любом случае можете оставить на российский номер.

Ну в кафе, ресторанах, барах Wi-Fi обычно есть, как и в отелях.