В разделе Work History нужно указывать, страну, где зарегистрирована компания или страну, из которой ты удаленно работал? Если ты путешествуешь и работаешь удаленно - указать ту, где ты проводишь больше времени?

Страну, из которой работали. Но если речь идет о путешествиях, то могут быть варианты. Например, вы жили в РФ, и работали удаленно на американскую компанию. Пишите, что страна РФ, в LoE перед референсом пишете, что работа была remote. Если потом вы из РФ уехали и путешествовали, то есть не меняли дом, а просто находились во временном отъезде, то можете не менять, если же переехали на новое местожительство (то есть в адрес хистори адрес поменяли), то можно поставить эту страну, а в LoE уже расписать подробно, что и как. Учтите, что если срок работы больше 6 месяцев, то из страны, которую вы указали, будет запрошена справка о несудимости.