Подскажите, если виза Германии заканчивается, например, 15 февраля 23: 59 , а вылет самолёта 00: 50 16 февраля, считается ли это нарушением?

Да. Считается. Могут быть проблемы.

Если самолёт вылетает прямой из ЕС, то по идее до 00: 00 вы уже должны будете пройти все контроли и будете в нейтральной зоне аэропорта.

Вам надо быть везде первойи тогда на 99% штамп будет стоять до 12 ночи.

С учетом того что у вас м/н рейс, вы в самолете уже почти будете в 00: 00, ну или минимум посадку ожидать. Паспортный контроль вы можете пройти хоть в 22: 00, хоть в 23: 00, никто не запретит. Просто посадку придётся дольше ждать, зато штамп 100% будет от 15.01.