Кто пересекал на машине границу, оформленной на юр. лицо, что нужно из документов, если машиной управляет генеральный директор (он же учредитель единственный) данного юр. лица?

Это не важно, главное, чтобы машина была "чистая" (юридически).

Скорее всего, нужна будет путёвка (путевой лист), в которую вписана ваша фамилия. Ну и остальные документы чтобы в порядке были. Страховка, техосмотр.