Первый раз лечу в Таиланд и такой вопрос: впустят в Тай без страховки?

Нет требований въезда по страховке.

Многие без не вообще живут. Но лучше оформить.

Летите смело, никого один день не запарит. Сомневаюсь что ее вообще станут проверять.

Страховку не спрашивают от слова совсем, но действовать она у Вас не будет, если придётся по страховому случаю обратиться.