Подскажите, кто нибудь сталкивался на российской таможне при выезде в Эстонию, могут спросить есть ли у меня второе гражданство? Как они могут проверить это?

Они же видят по штампам, и спросят какой второй документ.

Если Вы выезжали и въезжаете по одному и тому же паспорту, то можете второй не показывать. Но судя по всему это не так. Тогда не понятно, как Вы оказались там, откуда въезжаете в РФ. И всё может закончиться выяснением