А могут на Филиппинах посадить в тюрьму за сильно просроченную визу, например если не продлевать ее целый год?

Год это предел, да могут.

И в любом случае включат в стоимость и штрафы, и стоимость просрочки + экспресс-продление, так что ничего не сэкономите на этом.