С какой суммой налички имеет смысл ехать на Филиппины, чтобы на месте найти жилье и хватило до тех пор, пока заведу местную карту/кошелек для перевода денег?

Зависит от запросов! Посмотрите стоимость аренды на маркетплейсе (в зависимости от места/ваших интересов, вдруг вам 5 спален надо), транспорт - если брать байк, то это от 60к песо, ну и на туда-сюда… минимум 2000$ , я бы сказала, чтоб нормально себя чувствовать.

Но Джикеш быстро делают, одобрение регистрации сутки, карта ещё дней 5 рабочих.

Если идете на долго, берите Максимум сколько можно вывезти/ввезти. Обычно это $10к на человека. В любом случае кеш провозится бесплатно, а дальнейшие перечисления денег сюда будут стоить от 4 до 10% от суммы.