Хочу поехать в Грузию , если я возьму с собой попутчиков(по бла бла кар) проблем не будет на границе ?

Не должно быть, вы проезжаете границу на машине, они пешком проходят через здание, и потом снова садятся в машину (если их пропустят)

Не должно быть. Таксисты сотнями в день возят. Тот же бла бла.