А если выехать из шенгена до истечения 90 дней и заехать снова уже по пермессо, которое к тому моменту успею получить?

Выехать по визе, если прошло более 90 дней можно и выпустят. Просто, если, вдруг, понадобится новая шенгенская виза будут проблемы. Заехать потом можете и с пермессо (новым), но как Вы его получите, если будете находится за пределами Италии?