Планирую с собой брать шоппер и рюкзак с вещами, прокатят ли они в Победе за ручную кладь, или что-то одно нужно оставить, что поместится?

Победа сумасшедшая насчёт ручной клади не всякий рюкзак разрешит. Я бы не брала.

По моему опыту перелётов по россии – зависит от аэропорта/проверяющего. где-то чисто визуально оценивали, где-то действительно просили помещать в этот их ящик.

Это будет звучать странно, но: я бы при этом взял с собой пакет в который при необходимости можно уложить рюкзак с шоппером (2 сумки превращаем в одну). И чтобы этот пакет в итоге уместился в их "калибратор" (прошёл по габаритам ручной клади)