Много ли дождей зимой на Кипре, нужны ли здесь резиновые сапоги?

Скажем так, желательны.

Мы всю зиму в кроссовках ходили в Лимассоле в том году .

В городе вполне можно без них обойтись.

Бывают очень сильные дожди, и да нужны. Даже если это будет 2-3 раза за сезон ( а может быть куда больше), то уже они себя окупят.