супруга намерена перегнать мне в Казахстан машину. Машина - на меня. У супруги - генеральная доверенность.

Если в доверенности написано, разрешено пересекать, продавать имущество, она вместе с водителем - въехать сможет.

На границе спросят документы на авто, пусть покажет как водитель. В страховку надо будет вписать всех водителей.

Смогут. Ваша супруга должна иметь на руках гендоверенность, удостоверение личности. В страховку на машину должно быть вписано ее имя. Водителю она может передать доверенность на управление Вашим авто. У него, соответственно, должно быть кроме прочих документов водительское удостоверение.