Подскажите, что бы въехать в Грузию на авто из России, на российских номерах, какие документы нужны? Нужно ли что то специализированное подготавливать?

Загранпаспорт.

Паспорт ТС тоже берите. Может пригодиться. На границе не спросят. Но с собой лучше иметь. Итого: Паспорт ТС Свидетельство (пластик) Загранпаспорт ваш Водительское удостоверение Доверенность (если машина оформлена не на вас) Страховку, как писали, можно сделать здесь. Только обязательно сделайте. Проверяют.