Есть ли смысл лететь в Молдову с Казахстана, а не с Москвы? Может это как-то облегчить прохождение погранцов или нет разницы?

Нет прямого сообщения Россия-Молдова. В основном через армению или Турцию.

Если летите с Грузии, Казахстана.... пограничники имеют четкие указания и будут следовать им. Только если они посчитают что все в порядке, тогда они пожелают вам хорошего дня...