В каком городе лучше обосноваться на первое время? Скажем где дешевле снять долгосрочную аренду, открыть ИП можно только в Лиссабоне? Я планирую переезд в одну сторону, и хочу рассчитать маршрут и прочие расходы.

В целом север дешевле, юг дороже. Можно рассматривать мелкие города между Лиссабоном и Порту. Сайт idealista в помощь. Но вообще может оказаться так, что выбирать особо не придется. Чтобы заселиться в аренду нужно чудо. Арендодатели здесь хотят быть уверенными в вашей платежеспособности поэтому нужна справка из банка (местного желательно) о состоянии вашего счета и регулярности поступлений. Кроме того, просят поручителя. С учетом того что нередко на хорошее предложение обычно много желающих (спрос здесь превышает предложение), то арендодатель выбирает кого заселить, кто максимально подходит под его условия.