Для поездки в Тбилиси в конце октября, подскажите, как одеваться: Легко или тепло?

Тепло. Днём до 19, ночью скоро 7 будет.

можно хоть в кофте ходить/ толстовке днем, температура +18

Друг, я до сих пор в шортах и майке хожу, а некоторые в пуховиках, решай сам.