если у Вас шенгенская виза. В таком случае, для минимизации рисков, я бы предложил Вам въезжать/входить из РФ напрямую в Латвию (благо граница общая есть). Вооружитесь оригиналом Вашего свидетельства о рождении и копией свидетельства о рождении того из Ваших родителей, по чьей линии тот дедушка, к которому едете. Если коротко - то документами должна быть подтверждена родственная связь между Вами и Вашим дедом (если фамилии менялись по любым причинам - для доказательства сооответствия придется ещё подтащить и копии доков по смене фамилий). И должен быть подтвержден копией документа текущий статус деда в Латвии - поехать Вы сможете к нему только если он - гражданин Латвии или постоянно там проживает по "серому" паспорту или имеет ПМЖ.
Я, гражданка Испании и России, только что с мамой, гражданкой России и визой С, прошла погранконтроль в Нарве, спросили свидетельства о рождении (российское и испанское) для доказательства родства. Больше у нас ничего не спрашивали. Обстановка спокойная, автобус из СПБ на Таллинн выехал по расписанию в 11: 00. Для граждан Канады и не ЕС просили страховки и брони отеля в Эстонии. Распечатывайте всё, кто поедет, в телефонах не всегда открывается здесь!
