Вопрос: отсчёт 15 дней без регистрации начинается с въезда в страну или выезда из отеля?

Первое.

15 дней с даты отъезда из отеля начинаются, когда выезжаешь из отеля. А 15 дней от въезда в страну, когда пересекаешь границу.

15 дней у вас есть с момента пересечения границы до первой регистрации. Дальше - день в день продлевать регистрацию, если хотите обойтись без штрафа.