Если я поеду из ЕС в Россию на машине с Российскими номерами и через недели две обратно в ЕС.

В Европе нужна гринкарта (страховка, на бланке) и СТС (розовое свидетельство). В РФ - ОСАГО (можно онлайн купить, если нету). Насчет пропустят... в РФ въедете, обратно (если ничего не поменяется) - РФ выпустит, а насчет эстонцев - лучше у них проконсультируйтесь.