если у меня системный блок в чемодане, нормально ли пропустят на сухопутной границе грузии?

По сути да, редкие кейсы, когда спрашивают стоимость и по усмотрению просят задекларировать. Но это в большей степени про аэропорт слышал. В Ларсе могут заставить.