Если делаешь шенген Италии, то первый въезд должен быть в нее, а уже из нее в Португалию, правильно я понимаю?

Вы должны делать визу той страны, где собираетесь дольше всего находиться. На это якобы могут обратить внимание при следующем запросе визы. По факту на это никто не смотрит.