Билет Хельсинки-Милан с пересадкой в Риге, удастся ли совершить транзит в Латвии, которая не пускает россиян? Или на пересадки это не распространяется? Подскажите, пожалуйста.

На пересадки которые воздушным путём не распространяется правило)

Да, т. к. в Риге вам не нужно проходить паспортный контроль при въезде в Шенген. Вот из Лондона не пустят, а из любой страны, входящей в Шенген, пустят.