Подскажите, пожалуйста, возможно ли пересечь границу Грузии на яндекс такси?

Сам никогда так не пытался, но, думаю, что если таксист поедет, то чисто юридически никаких вопросов не будет. Во всяком случае к вам. Но я весьма сомневаюсь, что такси поедет чз границу.

Нет. Они не поедут.