где лучше поменять рубли на лари на первое время? У КПП или в Степанцминде? Сильно там вообще курс от Тбилиси отличается?

Деньги - можно попытать счастье и перевести себе через Юнистрим или Золотую корону денег, а на грузинском КПП в кассе Либерти банка забрать перевод. Там же недалеко от грузинского КПП делают страховку.