Подскажите, если мне визу сделают например в Грецию, а мне нужно в Италию, обязательно ли мне нужно лететь в Грецию, чтобы штамп поставили погранцы, или за этим не следит никто?

Сейчас следят особенно. Потому что нецелевое использование визы - это нарушение визового кодекса, и за него визу могут аннулировать. Ну и это портит визовую историю, опять же.

Если многократная виза - рекомендую соблюсти правило первого въезда, то есть заезжать в страну, выдавшую визу.