Интересно, если улететь в Италию 17.09 из Таллин, а обратный вылет 01.10 в Таллин из Рима в самолёт пустят в Италии?

И нормально ли отнесутся к такому маршруту возвращения при прохождении границы Россия-Эстония 17 числа.

А почему нет-то, если вы на родину возвращаетесь, пусть и через Эстонию, но которая четко обозначила, что на въезд закрываются границы для туристов, на выезд нет.