Есть ли у кого-нибудь опыт пересечения границы в Светогорске на велосипеде? Где оставляли машину? Есть ли какие-то особенности, например требуют ли расширенную страховку, шлем и т. п.?

Опыт есть. Про машину не скажу, ехала с велом из СПб. Страховка обычная, лучше распечатать (у меня не спросили). Требования: 2 тормоза, катафоты полный комплект, фонари передний задний (можно просто иметь с собой и показать, для тёмного времени суток), шлем обязателен. Хорошее состояние велосипеда. Обязательно едте по раз решающим знакам светофоров и на границе и по самой Финляндии.

На любой ближайшей к границе парковке и в путь)

Прямо перед границей, за заправкой/кафе была раньше парковка охраняемая за денежку, там все велосипедисты оставляли машины.