Как быть, если система не дает ни одну дату выбрать на запись на визу в Италию?

Система не даёт выбрать дату, если меньше 14 рабочих дней до поездки. Пробовать окошко раньше, ловить в нужную дату, если освободится или обращаться в агентство - ваши варианты.

Ставьте более позднюю дату поездки, записывайтесь на любую свободную дату (пусть даже позже, чем планировалась поездка), потом на почту придёт письмо о записи, и в нём будет ссылка "изменить время записи". Вот по ней мониторьте освобождающиеся слоты (по ней перезапись происходит в один шаг, поэтому намного больше шансов успеть). Ничего лучше никто пока особо не придумал. Ну разве что ещё можно обратиться в агентство, которое будет делать то же самое при помощи бота.