А расскажите мне, как налоги удерживаются брокером в момент вестинга, когда брокер в США?

Мне кажется, никак. Работадатель всё тут проводит.

Там есть момент, когда компания обещает Х стока (и фиксирует Х), потом он по календарю вестится (начисляется), обычно с отсрочкой в год. После начисления можно продать сразу, а можно подождать, пока подорожает. Если скажем за квартал "меньше месячного оклада" то это как бы неплохо. Если за год, то конечно ниочинь, а если на 4 года раскидано, то мнэээ.