Скажите, пожалуйста, кто ездил с прицепом через границу, какие правила провоза, надо ли его отдельно регистрировать/декларировать?

Декларируете и залог от стоимости оставляете. в зависимости от того, что везёте на нем: снегоход, гидроцикл и т. д. И кстати это муторно делается, плюс 1.5-2 часа потратите, чем обычный погранпереход на машине.