Подскажите, если работник не был резидентом Кипра до устройства на работу и доход составляет более 100 тысяч в год, каким образом применяется налоговая льгота на 50% дохода?

Сразу применяет при расчете пейролл. Насколько я помню, эти вычеты (20 и 50%) предоставляются со следующего года после года начала работы.

Проще всего - чтобы бухгалтерия сразу расчитывала с учётом вычета. Но можно указать в налоговой декларации на следующий год и ещё пару лет подождать возврат.