Виза D на год , разрешение на работу есть, трудоустроен у себя в компании. Планирую выехать на машине в Россию из Эстонии. Знаю проблем не будет.

Если родни в Эстонии нет, то не выпустят скорее всего.

Скорее не пустят или должны быть веские причины, товарищ три раза проехал , к детям и то предупредили все.