Подскажите, если у меня куплен билет в Италию через день от даты въезда - то эстонцев может заинтересовать только сумма на время пребывания в Эстонии?

Один день. Если вы четко им расскажите как и когда собираетесь вернуться, всё будет ок. Но с обратными билетами риска меньше.

От внешнего вида зависит. судя по описанию вашей задумки - я б не пустил. но возможно вы не всё упомянули.