У меня есть фирма в Эстонии, там я и супруга. Если нам 2 договора сделать, мы можем ездить в Эстонию больше одного раза?

Выезд из РФ наземным путем для работы возможен только один раз.

Если Вам надо будет выехать из РФ более одного раза, то для последующих выездов нужна будет другая причина: лечение, родственники и тд. Весь список возможных причин указан в постановлении. Это значит, что Вы можете один раз выехать по трудовому, второй раз по ВНЖ, третий раз на учебу и потом на лечение. Плюс есть причины, по которым нет ограничения на количество выездов из РФ.