Кто-то точно уже сталкивался с этим вопросом. Если у гражданина ЕС (Латвия) на руках действующая виза и приглашение от медицинской клиники в СПб на лечение - какие могут быть проблемы при пересечении границы (ехать планирует на машине через Эстонию)?

Проблем у Вас не должно возникнуть. Если на руках действующая виза, подтверждённый вызов из клиники для прохождения лечения, то Вас должны впустить на территорию РФ.

Приглашение на лечение должно быть зарегистрировано в ОВИР. Недавно ввели это правило. Знакомый так не попал в Россию.