Посоветуйте, семья из 5 человек, стоит ли арендовать авто на 3-5 дней либо брать трансфер на каждую поездку?

Зависит от Ваших планов. Если хотите приехать в Тбилиси, а потом на море, то проще трансфер. Если хочется посмотреть разные места в Грузии, то лучше авто- сами определите маршрут, будете ехать в том темпе, что нравится и никто не будет торопить. Ориентируйтесь на среднюю стоимость аренды машины сутки 30$+ без ограничения пробега.