Какие могут возникнуть сложности в Милане, если есть греческая туристическая виза, куплены билеты, Москва - Афины, далее Афины - Милан Мальпенса? Есть ли дополнительные досмотры, проверки паспортов у пассажиров, что бы выйти в город?

Сложности могут возникнуть еще в Афинах на посадке.

На туристические визы ограничений нет. Как правило европейским странам важно, откуда вы прибыли. Италия требует нахождения 14 дней в странах из определенного списка, после можно въезжать официально. Но люди как правило обходят это ограничение, проезжая из Хорватии транзитом через Словению.