Нужно ли на границе как-то описывать вещи с собой дорогие, типа ноутбука, который явно стоит больше 1000 евро?

Только если есть опасения, что при обратной поездке могут придраться как к новому товару. Ограничения по ввозу всегда на новый товар, а не свои вещи. Скажем, если вы едете с айфоном за 1500 евро, то нет смысла его декларировать, если он у вас один, а не три, например.

Вы про ввоз в Эстонию? Как-то вез ноут, новый, дорогой, их заинтересовало, но я сказал что это мой, недавно купил, и слежу идеально за вещами, просто вожу в коробке и пленку между экраном и клавиатурой сохраняю) Противопоставить у них ничего не получилось. Сейчас езжу со своим ноутом каждый месяц, который тоже намного дороже, никаких вопросов нет.