Можно к примеру в Грецию с трансфером через Вену лететь или первая шенгенская страна должна быть именно Греция на пути?

Можно. Венцы придираются, если вы по новой визе следуете не в страну, выдавшую визу. А если у вас греческая виза и вы едете в Грецию, то все ок. Да, получите вы австрийский штамп, но вас никто не завернет в Вене точно.