если купить страховку перед границей (на российской стороне) она действительна в Грузии, не нужно будет докупать?

Насколько я понимаю- это невозможно. Их не продают. Но возможно что-то поменялось за последнее время.

Сразу при переходе границы грузинской, проехав 200м есть здание. купите страховку у них.