Можно ли въехать в Эстонию по одному паспорту, а выехать по своему второму?

Да, так делают у кого 2 гражданства.

Вы так и так на российской границе даете загран свой, а на эст границе показываете документ который разрешает въезд в ЕС - виза/внж/паспорт другой страны.