Как решается ситуация, когда например поехал на пару мес в турне, а на машине техосмотр закончится эстонский в пути.

А никак, я заезжал без тех осмотра из Беларуси, латыши увидели (ездил в марте и застрял) и не смотря на ковид сказали проще всего штраф 55 евро так как у них база какая-то общая с эстонией и поехал себе делать домой ТО.