Есть ли какие-то подводные камни со стороны арендующего, если платить за квартиру наличными в Таллинне ?(Что-то надо дополнительно фиксировать с арендодателем, чтобы потом не было бы проблем с учётом регистрации по арендуемой квартире)?

В идеале в договоре на последней странице должна быть таблица выплат, где получатель ставит подпись.

Право на регистрацию появляется с получением договора аренды.

Про регистрацию спрашивайте сразу. Там есть несколько видов регистрации, в том числе просто подаете запрос что вы живете по определенному адресу. Хозяину приходит письмо об этом и он нажимает одобрить. Можно зарегистрироваться и без участия хозяина, по договору аренды. На каком основании вы живете по данному адресу государство не волнует, быть то аренда или просто друг хозяина. В каком плане вы платите хозяину тоже ни как не влияет. Вы же не знаете что он потом с этими деньгами делает. Может он честно потом с них налог платит. Что вряд ли.