Как думаете, к велосипеду глубоко бу, могут придраться на границе, если выезжать с Эстонии?)

Если это не раритет позапрошлого века - то проблем не будет. Местные дедушки с такими великами через Парусинку на свои участки ходят. Кстати, они (участки огороднические) у них и основанием для пересечения границы является.

Нет.