Если я за два месяца третий раз буду залетать в Тайланд, поставят штамп без проблем?

Вероятнее всего поставят , если это будет выглядеть как туризм в соседние страны.

Залетать да, это демонстрирует вашу платёжеспособность. Вот если бы по земле заезжали, могли бы вопросы возникнуть. А так видно же, что путешествует человек, или по делам гоняет.

Конечно) вообще не парься про это , сейчас любым туристам рады после лок дауна.