Если айфон в Европе купить и провозить два телефона на обратном пути через Эстонию , не докатаются пограничники?

Если везете в коробке то заставят платить пошлину на все что выше 1000 долларов.

Никакой пошлины. Нельзя вывозить из ЕС электронику дороже 750 евро. Если найдут коробки- сочтут конрабандой. Лучше выбросьте. Тогда прокатит. И не вздумайте такс фри на них заявить.