если человек родился и проживал в Крыму, то имея даже калининградскую прописку транзитом в Россию через Литву его на машине могут не пропустить?

В связи со сложившейся ситуацией, действия пограничников могут быть "непредсказуемыми". есть гласные и негласные предписания, вы сами должны это понимать. Самый оптимальный вариант лететь, конечно же на самолете.