Ночью из Гагр в Сочи можно уехать или перестраховаться и вечером уехать в аэропорт? Особенно если не на такси.

Такси до границы стоит 1000 руб, вызвать можно через приложение "А такси". Переходите границу и там уже работает яндекс такси, до аэропорта в среднем 400 руб.