А как вообще обращаться, например, с итальянским шенгеном, если собирались ездить в основном в Эстонию? В планах как-то откатать Италию, когда и если она станет доступна? Или как?

немного всё равно на возможные проблемы с будущей визой .

Вообще, Италия доступна, если, например, лететь в неё через Турцию. И откатывать визу не обязательно, через эстонскую границу должны пропустить (но желательно иметь какие-то доки, подтверждающие, что вы едете в Италию)